Les furocoumarines sont des composés photo-toxiques présents dans certaines plantes, produits alimentaires et produits cosmétiques. Leur présence potentielle dans notre alimentation soulève des questions sur la sécurité sanitaire et la réglementation.
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Sommaire :
1) Que sont les furocoumarines ?
2) Quels aliments peuvent contenir des furocoumarines ?
3) Quelles sont les normes pour les furocoumarines dans l’agroalimentaire ?
4) Quelles méthodes d'analyses pour quantifier les furocoumarines ?
5) Quels laboratoires d’analyse pour quantifier les furocoumarines ?
Que sont les furocoumarines?
Les furocoumarines, ou furanocoumarines sont des composés organiques naturels présents dans certaines plantes (phytotoxines) elles agissent comme mécanisme de défense et de résistance des plantes lors de différentes sources de stress comme les parasites, les bactéries, les herbivores (Phytoallexines).
Les furocoumarines sont photo-toxiques, c'est à dire qu'elles deviennent extrêmement réactives avec les acides nucléiques et les protéines en présence d'un rayonnement UV, que se soit après un contact cutané (phytophotodermatites) mais aussi après ingestion. Il semble d'ailleurs maintenant bien établi qu'il existe un lien entre certains cancers de la peau et l'expostion aux furocoumarines lorsqu'elles sont combinées à un rayonnement UV.
Les furocoumarines se composent d'un noyau furane associé à une coumarine, la position du cycle furnane (6.7 : 7.8 etc..) génère une grande variété d'isomères parmi lesquels on retrouve le psoralène, l'angélicine et le bergaptène. Ces composés ne se trouvent jamais isolés et purs dans la nature, mais plutôt sous forme de "mélanges" d'isomères dont la répartition dépend du type de plantes.
Ces molécules se déclinent en deux grandes catégories :
- furocoumarines angulaires présentent une structure cyclique fermée (angélicine, présente dans les Apiacées)
- furocoumarines linéaires présentent une structure ouverte (Psoralènes présents surtout chez les Rutaceae)
Liste des principales furocoumarines
- Angélicine (CAS No: 523-50-2)
- Bergamottine (CAS No: 7380-40-7)
- Bergaptène (5-MOP) (CAS No: 484-20-8)
- Bergaptol (CAS No: 486-60-2)
- Byakangelicol (CAS No: 61046-59-1)
- Byakangélicine (CAS No: 482-25-7)
- Époxybergamottine (CAS No: 206978-14-5)
- Héraclénine (CAS No: 35740-18-2)
- Impératorine (CAS No: 482-44-0)
- Isobergaptène (CAS No: 482-48-4)
- Isoimpératorine (CAS No: 482-45-1)
- Isopeucédanin (CAS No: 482-27-9)
- Oxypeucédanine (CAS No: 737-52-0)
- Oxypeucédanine hydratée (CAS No: 2643-85-8)
- Péloptérine (CAS No: 2543-94-4)
- Psoralène (8-MOP) (CAS No: 66-97-7)
- 8-géranyloxypsoralène (CAS No: 7437-55-0)
- Xanthotoxine (CAS No: 298-81-7)
- Xanthotoxol (CAS No: 2009-24-7)
- 8-geranyloxypsoralen (CAS No: 7437-55-0)
- 6’,7’-dihydroxybergamottine (CAS No: 145414-76-2)
Quels aliments peuvent contenir des furocoumarines ?
Les furocoumarines sont considérées comme des "toxines" naturelles, elles se retrouvent dans une très grande variété de plantes consommées par l'homme, majoritairement dans les familles végétales telles que les Apiacées, les Moracées, les Fabacées et les Rutacées.
Parmi les aliments "courants" qui contiennent des furocoumarines, on peut citer :
- le persil,
- l'aneth,
- les carottes,
- le céleri,
- le panais,
- les figues (sève),
- la coriandre,
- le cumin,
- le fenouil,
- la fève de tonka,
- les agrumes (zestes, jus, boissons, thé, alcool, marmelade etc..)
Les agrumes contiennent des concentrations relativement élevées de furocoumarines. Chaque type d'agrume contient une distribution différente d'isomères et de dérivés de furocoumarines. On retrouve surtout les furocoumarines dans les zestes et l'exposition alimentaire la plus importante concernerait les jus d'agrumes (Pamplemousse, citron vert ), les boissons à base d'agrumes et boissons alcolisées à base d'agrumes macérées (Limoncello, bergamino) et bien sûr les huiles essentielles.
Certains compléments alimentaires à base de plantes (ex: Angelica archangelica L) peuvent contenir des furocoumarines qui restent des "substances à surveiller" au sens de l'Arrêté plantes du 24 juin 2014.
Quelles sont les normes pour les furocoumarines dans les produits alimentaires ?
Il n'existe pas de normes ou de limites officielles pour les furocoumarines dans les aliments [1]
Un défi persistant dans la recherche sur l'exposition alimentaire aux furocoumarines réside dans le manque de données exhaustives sur les niveaux des furocoumarines dans les aliments, ce qui rend difficile l'analyse des risques. Par conséquent, seules quelques études ont jusqu'à présent tenté d'évaluer l'apport alimentaire en furocoumarines, et les estimations obtenues varient [2]
Certaines données d'exposition alimentaires journalières ont été avancées pour les furocoumarines [6] :
- 1.30 mg/jour/personne (USA)
- 1.45 mg/jour/personne (Allemagne)
- 1.20 mg/jour/personne (Royaume-Uni)
Dans les compléments alimentaires, les furocoumarines font partie des substances à surveiller de l'Arrêté plantes du 24 juin 2014 , et elles doivent faire partie des plans de contrôle.
| Nom Scientifique | Famille | Nom Vernaculaire | Parties Utilisées | Substances à Surveiller |
|---|---|---|---|---|
| Angelica archangelica L. | Apiaceae | Angélique vraie | feuille, fruit, rhizome, racine | furocoumarines, coumarines |
| Angelica dahurica (Hoffm.) Benth. & Hook.f. ex Franch. & Sav. | Apiaceae | Bai zhi | racine | furocoumarines, coumarines |
| Angelica pubescens Maxim. | Apiaceae | Shishiudo, Du Huo | racine, rhizome, feuille | furocoumarines |
| Angelica sinensis (Oliv.) Diels | Apiaceae | Angélique chinoise, Dong quai | racine | carvacrol, safrole, isosafrole, furocoumarines |
| Citrus aurantium L. | Rutaceae | Oranger amer, Bigaradier, Oranger de Curaçao | feuille, fleur, fruit, péricarpe (écorce ou zeste) | furocoumarines, p-synéphrine, octopamine |
| Citrus limon (L.) Burm. f. | Rutaceae | Citronnier, Limon | fruit, feuille, fleur, péricarpe (écorce ou zeste) | furocoumarines |
| Citrus reticulata Blanco | Rutaceae | Mandarinier | fruit, péricarpe (écorce ou zeste) | furocoumarines |
| Citrus paradisi Macfad. | Rutaceae | Pamplemoussier, pomelo | fruit, graine (pépin), péricarpe (écorce ou zeste) | furocoumarines |
| Ficus carica L. | Moraceae | Figuier comestible | faux fruit, feuille, bourgeon de feuille, tige | furocoumarines (psoralene, bergaptene) |
| Pimpinella anisum L. | Apiaceae | Anis | fruit | estragole, furocoumarines |
| Pimpinella major (L.) Huds. | Apiaceae | Grand boucage | feuille, racine | furocoumarines |
| Pimpinella saxifraga L. | Apiaceae | Petit boucage | feuille, racine, jeune pousse, graine | furocoumarines |
En ce qui concerne les huiles essentielles considérées comme traditionnelles en alimentation humaine : voici la liste de plantes dont les furocoumarines sont considérées comme substances à risque : source DGCCRF - janvier 2019
| Plantes | Nom Commun | Substances à risque |
|---|---|---|
| Angelica archangelica L. | Angélique vraie | Furocoumarines |
| Apium graveolens L. | Céleri | Furocoumarines |
| Petroselinum crispum (Mill.) Nyman ex A.W. Hill | Persil | Furocoumarines, Élémicine, Apiole, Myristicine |
| Citrus aurantium L. | Bigaradier, Orange amère | Furocoumarines, Synéphrine |
| Citrus bergamia Risso & Poit. | Bergamote | Furocoumarines |
| Citrus limon (L.) Osbeck | Citronnier | Furocoumarines |
| Citrus paradisi Macfad. | Pamplemousse | Furocoumarines |
| Citrus reticulata Blanco | Mandarinier | Furocoumarines |
| Citrus sinensis (L.) Osbeck | Oranger | Furocoumarines |
Quelles méthodes pour analyser les furocoumarines ?
La quantification et le dosage des furocoumarines sont essentiellement réalisés par HPLC (LC) ; soit en HPLC-UV soit maintenant très couramment en LC-MS/MS. Bien sûr, certaines furocoumarines "sortent" très bien GC-MS également. Une méthode a été développée récemment par HPTLC pour du contrôle qualité de routine des huiles essentielles d'agrumes [ 7 ]
Quels laboratoires d’analyse pour les furocoumarines dans les aliments et les cosmétiques ?
sources :
- [ 1 ] Arigò, A., Rigano, F., Russo, M., Trovato, E., Dugo, P., & Mondello, L. (2021). Dietary Intake of Coumarins and Furocoumarins through Citrus Beverages: A Detailed Estimation by a HPLC-MS/MS Method Combined with the Linear Retention Index System. Foods, 10(7), 1533
- [ 2 ] Melough MM, Lee SG, Cho E, Kim K, Provatas AA, Perkins C, Park MK, Qureshi A, Chun OK. Identification and Quantitation of Furocoumarins in Popularly Consumed Foods in the U.S. Using QuEChERS Extraction Coupled with UPLC-MS/MS Analysis. J Agric Food Chem. 2017 Jun 21;65(24):5049-5055. doi: 10.1021/acs.jafc.7b01279. Epub 2017 Jun 12. PMID: 28581738; PMCID: PMC8070520.
- [ 3 ] Kerekes D, Csorba A, Gosztola B, Németh-Zámbori É, Kiss T, Csupor D. Furocoumarin Content of Fennel-Below the Safety Threshold. Molecules. 2019 Aug 5;24(15):2844. doi: 10.3390/molecules24152844. PMID: 31387269; PMCID: PMC6696257.
- [ 4 ] Doerper, S. (2008). Modification de la Synthèse des Furocoumarines chez Ruta graveolens L. par une Approche de Génie Métabolique. Doctoral thesis, INPL, UMR 1121, INPL-INRA
- [ 5 ] Committee E.S. Scientific Opinion on a Qualified Presumption of Safety (QPS) approach for the safety assessment of botanicals and botanical preparations. EFSA J. 2014;12:1–38. doi: 10.2903/j.efsa.2014.3593
- [ 6 ] SKLM (2006) Toxicological Assessment of Furocoumarins in Foodstuffs, DFG, Bonn.
- [7] Le Borgne, E., Cicchetti, E., & Bertrand, T. (2017). Méthodes HPTLC pour l’analyse qualitative et quantitative de furocoumarines sélectionnées dans les huiles essentielles. Flavour and Fragrance Journal, Special Issue: 47th International Symposium on Essential Oils (ISEO).
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